Diseño, síntesis racémica, regio- y estereoselectiva de compuestos derivados de 2-(benciloxi)-N,N-dialquil-2-feniletan-1-aminas como posibles inhibidores de transportadores de monoaminas
| dc.catalogador | pva | |
| dc.contributor.advisor | Pérez Hernández, Edwin Gregorio | |
| dc.contributor.author | Rivero Jerez, Paula Sofía | |
| dc.contributor.other | Pontificia Universidad Católica de Chile. Escuela de Química | |
| dc.date.accessioned | 2023-05-19T13:23:50Z | |
| dc.date.available | 2023-05-19T13:23:50Z | |
| dc.date.issued | 2023 | |
| dc.date.updated | 2023-05-18T12:42:38Z | |
| dc.description | Tesis (Doctora en Química)--Pontificia Universidad Católica de Chile, 2023 | |
| dc.description.abstract | Las monoaminas biogénicas tales como, serotonina (SER), dopamina (DA) y norepinefrina (NE), transmiten impulsos nerviosos entre neuronas específicas dentro del cerebro. Estos neurotransmisores son liberados por una neurona hacía el espacio sináptico e, inmediatamente, unidos a un receptor de otra neurona vecina, dando origen a la transferencia del impulso nervioso. Una vez que esto ocurre, el complejo neurotransmisor-receptor se disocia y el neurotransmisor es recapturado por la neurona que originalmente lo liberó. Así, SER, DA y NE son recapturados por transportadores que se conocen como transportadores de monoaminas, tales como, transportador de serotonina (SERT), dopamina (DAT), norepinefrina (NET), respectivamente. Como consecuencia, una mala regulación de este sistema es responsable de una serie de síntomas relacionados con desórdenes mentales, tales como, esquizofrenia, ansiedad, adicción, narcolepsia, fatiga, obesidad, desórdenes alimenticios, bipolaridad, desordenes que afectan el ánimo y depresión. La síntesis de compuestos que bloquean los transportadores de monoaminas inhibe la recaptura de SER, DA y NE, aumentando la concentración de éstas en el espacio sináptico. Así, estos bloqueadores son ampliamente usados como mecanismo de acción contra la depresión. Fluoxetina, fármaco comercialmente disponible, es empleado por excelencia para el tratamiento del trastorno depresivo mayor y se conoce como inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (SSRI, por sus siglas en inglés). En ese sentido, el aporte de este proyecto se fundamenta en la síntesis de nuevos análogos de fluoxetina con posible potencial actividad inhibitoria de SERT, NET o DAT. La formación de estos análogos, (R/S)-2-(benciloxi)-N,N-dialquil-2-feniletan-1-aminas, se proponen mediante tres rutas de síntesis que parten de una reacción de apertura de óxido de estireno con alcoholes bencílicos, Ruta A, ruta sintética nueva regio y estereoselectiva y, con aminas secundarias, Ruta B y C, ruta sintética regioselectiva para dar lugar a los productos de interés en su forma enantioméricamente enriquecida y racémica, respectivamente. | |
| dc.fechaingreso.objetodigital | 2023-05-18 | |
| dc.format.extent | 141 páginas, 75 páginas sin numerar | |
| dc.fuente.origen | Autoarchivo | |
| dc.identifier.uri | https://repositorio.uc.cl/handle/11534/67150 | |
| dc.information.autoruc | Escuela de química ; Pérez Hernández, Edwin Gregorio ; 0000-0002-3777-6297 ; 191931 | |
| dc.information.autoruc | Escuela de química ; Rivero Jerez, Paula Sofía ; S/I ; 1071277 | |
| dc.language.iso | es | |
| dc.nota.acceso | Contenido completo | |
| dc.rights | acceso abierto | |
| dc.subject.ddc | 510 | |
| dc.subject.dewey | Matemática física y química | es_ES |
| dc.title | Diseño, síntesis racémica, regio- y estereoselectiva de compuestos derivados de 2-(benciloxi)-N,N-dialquil-2-feniletan-1-aminas como posibles inhibidores de transportadores de monoaminas | es_ES |
| dc.type | tesis doctoral | |
| sipa.codpersvinculados | 191931 | |
| sipa.codpersvinculados | 1071277 |