Browsing by Author "Salas Sánchez, Cristián Osvaldo"

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    (13)C NMR studies of heterocyclic naphtho- and anthraquinones. Deshielding effect on the carbonyl carbon with methyl substitution
    (2008) Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Armstrong Lattapiat, Ana Verónica; López Astorga, Claudio; Tapia Apati, Ricardo
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    6,9-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-1,4-oxazino[4,3-a]indol-1-one
    (2011) Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Tapia Apati, Ricardo; Prieto Lara, Yolanda Antonieta
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    7-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethyl-1-benzofuran-3(2H)-one
    (2011) Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Tapia Apati, Ricardo; Macias, Alejandro
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    A convenient and simple synthesis of N-arylpirrolopyrimidines using boronic acids and promoted by copper (II) acetate
    (2017) Espinosa Bustos, Christian Marcelo; Villegas Menares, Alondra Elena; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo
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    A New Approach to the Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-b]furan-6,11-diones and 2-Benzyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-diones
    (2017) Barcia, J. C.; Cruces, J.; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Estevez, J. C.; Cuellar, M. A.; Tapia Apati, Ricardo; Estevez, R. J.
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    Depsides and triterpenes in Pseudocyphellaria coriifolia (lichens) and biological activity against Trypanosoma cruzi
    (2013) Cuellar Fritis, Mauricio; Rubio Lagos, Cecilia; Quiñones Sobarzo, Natalia; Montenegro Venegas, Iván; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Carrasco Altamirano, Héctor; Espinoza Catalán, Luis; Quilhot Palma, Wanda
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    Design, Synthesis and Docking Calculations of Prenylated Chalcones as Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors with Antioxidant Activity
    (2019) Mellado, M.; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Uriarte, E.; Vina, D.; Jara-Gutierrez, C.; Matos, M.J.; Cuellar, M.
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    Design, synthesis, cytotoxicity and 3D-QSAR analysis of new 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazine derivatives as potential antitumor agents
    (2017) Cañete Molina, Álvaro; Espinosa Bustos, Christian Marcelo; González Castro, Marcos; Faundez, Mario; Mella, Jaime; Tapia Apati, Ricardo; Cabrera Caballero, Alan Raúl; Brito, Iván; Aguirre, Adam; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo
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    Diseño, síntesis y estudios biológicos de nuevos inhibidores de las quinasas BCR-ABL y BTK que poseen el núcleo purínico 2,6,9-Trisustituído como potenciales agentes para el tratamiento de la leucemia
    (2022) Bertrand Delard, Jean-Luc Gerard; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química y Farmacia
    Las quinasas Bcr-Abl y BTK se encuentran entre las dianas terapéuticas para el tratamiento de la leucemia. Por lo tanto, algunas estrategias se han centrado en el uso de inhibidores de estas quinasas como herramientas quimioterapéuticas para tratar la leucemia, como imatinib (para Bcr-Abl) o ibrutinib (para BTK). Sin embargo, la eficacia de estos fármacos se ha visto reducida debido a varios mecanismos de resistencia, lo que ha motivado el desarrollo de nuevos inhibidores más efectivos. En un estudio previo, en nuestro grupo de laboratorio se diseñó, sintetizó y evaluó una pequeña serie de derivados de purina 2,6,9-trisustituidos como inhibidores de Bcr-Abl y BTK. A partir de ello, se identificaron dos potentes inhibidores de ambas quinasas con valores de IC50 de 40 nM y 580/660 nM para Bcr-Abl y BTK, respectivamente. En esta tesis de doctoral, continuando con el programa para desarrollar derivados de purina 2,6,9-trisustituidos con actividad anticancerígena, se reporta una nueva serie de cuarenta y nueve derivados de purina con efectos interesantes sobre ambas proteínas, en donde se remarcan los compuestos 10i y 12j como inhibidores de Bcr-Abl y BTK. Se identificó que la longitud y el volumen de la cadena de alquilo en N-9 influyeron dramáticamente en el efecto inhibidor de estas quinasas. Mientras que para Bcr-Abl un grupo voluminoso (isopentilo) o una cadena de alquilo lineal de más de cinco carbonos disminuyó la potencia (valores IC50 = 100 µM). Para BTK, una cadena lineal de cinco o seis carbonos aumentó de manera interesante la actividad (dependiendo del resto aminofenilo en C-6, puede ser n-pentilo o n-hexilo). Mediante estudios de inmunotransferencia se comprobó que los compuestos 10i y 12j inhibían la vía de señalización de Bcr-Abl y BTK, respectivamente a nivel celular. Además, 10i detiene el ciclo celular en G1 y promueve la expresión de proteínas pro-apoptóticas. Los resultados del acoplamiento demuestran que la cadena alquílica juega un papel crucial en la posición para la inhibición con en cada quinasa asi como una doble interacción de puente de hidrógeno entre el fragmento aminofenilo en C-6 y N-7 con Met318 (Bcr-Abl) y Met477 (BTK). Para sistematizar la información de la relación estructura-actividad se realizó un 3D-QSAR para validar nuestro diseño y proponer una serie racional de modificaciones estructurales que den lugar a una nueva familia de compuestos.
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    Diseño, síntesis y evaluación biológica de isosteros derivados de L-butionina sulfoximina y naftoquinonas con potencial actividad tripanosomicida
    (2019) Thomas Riveros, Pablo Ignacio; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química
    El “mal de Chagas” es una de las tantas enfermedades endémicas presentes en el continente americano que es transmitido por el parásito Trypanosoma cruzi. Cada año mueren millones de personas a causa de ésta y otro número no menor, está en riesgo de contraerla. Los tratamientos existentes son escasos y poco eficientes, siendo sólo dos fármacos, nifurtimox y benznidazol, los utilizados. Sin embargo, debido a los efectos adversos y la baja efectividad en la etapa crónica de la enfermedad, se hace necesario la búsqueda de nuevas alternativas quimioterapéuticas. Dentro de algunas nuevas estrategias terapéuticas, es interesante reconsiderar el papel que tiene la L-butionina sulfoximina (L-BSO) en mamíferos y parásitos. Este compuesto es capaz de inhibir la síntesis de glutatión y por consecuencia la detripanotión (T(SH)2), un componente clave dentro de los mecanismos de defensa que posee T. cruzi frente al estrés oxidativo. Por esta razón, la combinación de LBSO con agentes que induzcan formación de especies reactivas de oxígeno (ROS), como nifurtimox y benznidazol, ha sido considerado como un posible tratamiento más eficaz en el manejo de esta patología. En paralelo, en los últimos años, se han reportado un conjunto de quinonas heterocíclicas que poseen efecto tripanosomicida, muchos ellos de mejor potencia que los fármacos de referencia. En función de lo anterior, esta tesis de doctorado se propuso aportar nuevas moléculas con potencial actividad tripanosomicida, que apunten a dos estrategias farmacológicas. Por un lado, nuevos análogos de L-BSO, que sean más eficaces en la disminución de los niveles de T(SH)2 y, por otra parte, nuevas quinonas heterocíclicas de mayor potencia que las estudiadas en nuestro grupo de investigación. Los principales resultados de esta tesis indican que, algunos de los análogos de LBSO sintetizados, lograron preliminarmente una disminución en los niveles deT(SH)2 en epimastigote de T. cruzi, principalmente los compuestos 6b y 20a. Estos efectos fueron observados a concentraciones cinco veces menor que L-BSO. Por otro lado, los derivados de quinonas 33a y 33b, mostraron los mayores efectos tripanosomicidas en epimastigote de T. cruzi, (IC50 = 1,72 y 6,04 M, respectivamente), comparados con nifurtimox (IC50 = 21,05 M). Además, ambos compuestos mostraron ser más selectivos hacia T. cruzi que células Vero, especialmente IV (Índice de selectividad: 32) e igualmente eficaces en la formatripomastigote del parásito. Finalmente, a partir de la información estructural de los compuestos más activos, se propusieron algunas modificaciones químicas para obtener una nueva familia de quinonas, de las cuales se destaca la molécula 41b.Este derivado resultó ser un potente agente tripanosomicida en la formatripomastigote (IC50 = 0,349 ± 0,089 M) y con una alta selectividad hacia T. cruzi comparado con células RAW (IS = 84). Este último, se considera el resultado más significativo de esta tesis, lo cual valida la hipótesis acerca de aquellas características farmacofóricas que debe poseer un compuesto con núcleo de quinonas para poseer actividad tripanosomicida y selectividad. Con estos resultados, es posible plantear que serían muy útiles estudios de potenciación entre nifurtimox o benznidazol con los análogos de L-BSO o las 2-aminoarilquinonas.
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    Diseño, síntesis, estudios biológicos e in silico de nuevos derivados purínicos trisustituidos como potenciales inhibidores de tirosina quinasas de importancia terapéutica en la leucemia
    (2024) Delgado Aguilar, Thalía; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química y Farmacia
    En la actualidad, el tratamiento de la leucemia se centra en inhibir vías de señalización relacionadas con la proliferación descontrolada y supervivencia de células cancerosas de origen hematopoyético. Esta estrategia quimioterapéutica está dirigida a inhibir ciertas proteínas Tirosina Quinasas (TK), como Bcr-Abl, BTK y FLT3-ITD. Es por ello por lo que, inhibidores de estas proteínas (TKIs) son fármacos de gran utilidad clínica, pero debido a diversos mecanismos de resistencia y efectos adversos, se requiere contar con nuevas alternativas más eficaces y seguras.En este contexto, esta tesis se logró sintetizar un total de 47 nuevos derivados purínicos. Dentro de los compuestos con mayor potencia inhibitoria en Bcr-Abl, se destacan 7l, 7m, 9c y 10b. Estos presentaron valores de IC50 en el rango nanomolar (4,6 – 14 nM) y fueron más potentes que los fármacos imatinib y nilotinib (IC50 = 327 y 47 nM). Para BTK, los derivados más potentes fueron 9b y 10i (IC50= 0,19 y 0,20 μM) y para FLT3-ITD, 7b y 10e con valores de IC50 de 0,15 y 0,16 μM respectivamente. Los estudios de relación estructura-actividad e in silico permitieron explicar las diferencias de potencia y selectividad en estas quinasas, revelándose información química valiosa en términos de patrones de interacciones relevantes en los sitios de unión y las sustituciones del anillo de purina. Para los ensayos de citotoxicidad en líneas celulares relacionadas con cada una de las quinasas se encontró que en el caso de Bcr-Abl, el compuesto 9c fue el más citotóxico en células K562 (GI50 = 0,59 μM); para BTK, fue el derivado 10i en células Ramos (GI50 = 1,35 μM) y para FLT3-ITD, fue el derivado 10b en células MV4-11 (GI50 = 0,55 μM). Así mismo, considerando que los mejores resultados biológicos de la tesis fueron para Bcr-Abl, se evidenció que, 9c también inhibe a esta quinasa en fosforilaciones rio abajo en células K562 a concentraciones más bajas que imatinib. Por último, cabe destacar que, además 10b, mostró una elevada citotoxicidad en cuatro líneas celulares de leucemia mieloide crónica (GI50 entre 0,7 y 1,3 μM). Por otro lado en un panel de subclones de células KCL22, para las células B8 (Bcr-AblT315I) y F4 (Bcr-AblE255K), 10b fue más eficaz que imatinib y nilotinib en la inhibición del crecimiento de estas y en B10 (Bcr-AblY253H) solo fue más eficaz que imatinib. Estos últimos resultados son muy relevantes sobre todo para Bcr-AblT315I que está relacionada con la resistencia de TKIs y con ello su falta de eficacia clínica. Por lo tanto, a partir de todos los resultados generados en esta tesis, se puede concluir que, gracias al diseño basado en ligandos y nuestros resultados previos, se logró obtener un conjunto de nuevos y potentes inhibidores purínicos para estas tres quinasas, demostrado a través de ensayos bioquímicos e in vitro usados en el desarrollo de nuevos fármacos para la leucemia. De esta forma, a lo menos dos de estos derivados purínicos podrían ser candidatos para los siguientes ensayos in vivo.
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    Diseño, síntesis, estudios de acoplamiento molecular y evaluación biológica de nuevos compuestos inhibidores de la vía de señalización Hedgehog.
    (2019) Zárate Méndez, Ana María; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química
    Debido a que la activación aberrante de la vía de señalización Hedgehog (Hh) está relacionada con procesos de carcinogénesis, la inhibición de Hh ha surgido como una herramienta para el tratamiento de una amplia gama de cánceres humanos, donde el receptor Smoothened (Smo) ha sido el principal blanco terapéutico. El primer antagonista comercial de Smo vismodegib (GDC0449/Erivedge®), fue aprobado el año 2012 por la FDA para el tratamiento del carcinoma de células basales en etapas avanzadas de la enfermedad. Sin embargo, en los últimos años, han surgido mutaciones en Smo que confieren resistencia al tratamiento. Por esta razón, el desarrollo de nuevos antagonistas de Smo representa un desafío importante para la terapia del cáncer. Desde el punto de vista químico, una de las características comunes que presentan los inhibidores de Hh o antagonistas de Smo, es la presencia de un sistema heterocíclico como núcleo. Por ello, a partir de diversas evidencias reportadas en bibliografía y trabajos previos de nuestro grupo de investigación, en esta tesis se diseñaron, sintetizaron y evaluaron biológicamente un conjunto de nuevas purinas 2,6,9-trisustituidas como potenciales agentes antitumorales. De un total de 49 compuestos sintetizados, fueron seleccionados aquellos que presentaron el mejor perfil de potencia y selectividad en modelos de cáncer in vitro. Así, los compuestos 4r, 4s, 11a, 14g y 14j reportaron valores de IC50 en el rango de 1.2 a 40 µM en ensayos de viabilidad celular en un amplio panel de líneas celulares neoplásicas humanas, donde la apoptosis, fue el principal tipo de muerte celular observada para estos derivados, siendo estadísticamente más significativo el efecto producido por el compuesto 4s que además fue capaz de reprimir la expresión génica de Hh. Adicionalmente, ensayos de desplazamiento con Bodipy-Ciclopamina, estudios de genes reporteros (Gli-luciferasa) y estudios de la expresión génica mediante qRT-PCR, lograron identificar 4s como un nuevo antagonista de Smo. Estudios de acoplamiento molecular confirman que este derivado de purina se une al dominio transmembrana de Smo al igual que los antagonistas Smo aprobados clínicamente. Finalmente, en estudios in vivo, utilizando un modelo animal de ratón C57BL/6, el compuesto 4s vehiculizado en nanopartículas de fosfolípidos, mostró tener un efecto antitumoral en células B16F10 de melanoma murino (dependiente de Hh) al reducir la reincidencia tumoral y metástasis del tumor primario en única dosis de 1.5 mg de aplicación subcutánea. A partir de todo el trabajo realizado en esta tesis, se concluye que 4s es un prometedor agente antagonista de Smo, con un perfil citotóxico selectivo por células neoplásicas vs células no neoplásicas y con un notorio efecto antitumoral capaz de afectar específicamente el crecimiento y reincidencia de tumores dependientes de la vía Hh.Debido a que la activación aberrante de la vía de señalización Hedgehog (Hh) está relacionada con procesos de carcinogénesis, la inhibición de Hh ha surgido como una herramienta para el tratamiento de una amplia gama de cánceres humanos, donde el receptor Smoothened (Smo) ha sido el principal blanco terapéutico. El primer antagonista comercial de Smo vismodegib (GDC0449/Erivedge®), fue aprobado el año 2012 por la FDA para el tratamiento del carcinoma de células basales en etapas avanzadas de la enfermedad. Sin embargo, en los últimos años, han surgido mutaciones en Smo que confieren resistencia al tratamiento. Por esta razón, el desarrollo de nuevos antagonistas de Smo representa un desafío importante para la terapia del cáncer. Desde el punto de vista químico, una de las características comunes que presentan los inhibidores de Hh o antagonistas de Smo, es la presencia de un sistema heterocíclico como núcleo. Por ello, a partir de diversas evidencias reportadas en bibliografía y trabajos previos de nuestro grupo de investigación, en esta tesis se diseñaron, sintetizaron y evaluaron biológicamente un conjunto de nuevas purinas 2,6,9-trisustituidas como potenciales agentes antitumorales. De un total de 49 compuestos sintetizados, fueron seleccionados aquellos que presentaron el mejor perfil de potencia y selectividad en modelos de cáncer in vitro. Así, los compuestos 4r, 4s, 11a, 14g y 14j reportaron valores de IC50 en el rango de 1.2 a 40 µM en ensayos de viabilidad celular en un amplio panel de líneas celulares neoplásicas humanas, donde la apoptosis, fue el principal tipo de muerte celular observada para estos derivados, siendo estadísticamente más significativo el efecto producido por el compuesto 4s que además fue capaz de reprimir la expresión génica de Hh. Adicionalmente, ensayos de desplazamiento con Bodipy-Ciclopamina, estudios de genes reporteros (Gli-luciferasa) y estudios de la expresión génica mediante qRT-PCR, lograron identificar 4s como un nuevo antagonista de Smo. Estudios de acoplamiento molecular confirman que este derivado de purina se une al dominio transmembrana de Smo al igual que los antagonistas Smo aprobados clínicamente. Finalmente, en estudios in vivo, utilizando un modelo animal de ratón C57BL/6, el compuesto 4s vehiculizado en nanopartículas de fosfolípidos, mostró tener un efecto antitumoral en células B16F10 de melanoma murino (dependiente de Hh) al reducir la reincidencia tumoral y metástasis del tumor primario en única dosis de 1.5 mg de aplicación subcutánea. A partir de todo el trabajo realizado en esta tesis, se concluye que 4s es un prometedor agente antagonista de Smo, con un perfil citotóxico selectivo por células neoplásicas vs células no neoplásicas y con un notorio efecto antitumoral capaz de afectar específicamente el crecimiento y reincidencia de tumores dependientes de la vía Hh.Debido a que la activación aberrante de la vía de señalización Hedgehog (Hh) está relacionada con procesos de carcinogénesis, la inhibición de Hh ha surgido como una herramienta para el tratamiento de una amplia gama de cánceres humanos, donde el receptor Smoothened (Smo) ha sido el principal blanco terapéutico. El primer antagonista comercial de Smo vismodegib (GDC0449/Erivedge®), fue aprobado el año 2012 por la FDA para el tratamiento del carcinoma de células basales en etapas avanzadas de la enfermedad. Sin embargo, en los últimos años, han surgido mutaciones en Smo que confieren resistencia al tratamiento. Por esta razón, el desarrollo de nuevos antagonistas de Smo representa un desafío importante para la terapia del cáncer. Desde el punto de vista químico, una de las características comunes que presentan los inhibidores de Hh o antagonistas de Smo, es la presencia de un sistema heterocíclico como núcleo. Por ello, a partir de diversas evidencias reportadas en bibliografía y trabajos previos de nuestro grupo de investigación, en esta tesis se diseñaron, sintetizaron y evaluaron biológicamente un conjunto de nuevas purinas 2,6,9-trisustituidas como potenciales agentes antitumorales. De un total de 49 compuestos sintetizados, fueron seleccionados aquellos que presentaron el mejor perfil de potencia y selectividad en modelos de cáncer in vitro. Así, los compuestos 4r, 4s, 11a, 14g y 14j reportaron valores de IC50 en el rango de 1.2 a 40 µM en ensayos de viabilidad celular en un amplio panel de líneas celulares neoplásicas humanas, donde la apoptosis, fue el principal tipo de muerte celular observada para estos derivados, siendo estadísticamente más significativo el efecto producido por el compuesto 4s que además fue capaz de reprimir la expresión génica de Hh. Adicionalmente, ensayos de desplazamiento con Bodipy-Ciclopamina, estudios de genes reporteros (Gli-luciferasa) y estudios de la expresión génica mediante qRT-PCR, lograron identificar 4s como un nuevo antagonista de Smo. Estudios de acoplamiento molecular confirman que este derivado de purina se une al dominio transmembrana de Smo al igual que los antagonistas Smo aprobados clínicamente. Finalmente, en estudios in vivo, utilizando un modelo animal de ratón C57BL/6, el compuesto 4s vehiculizado en nanopartículas de fosfolípidos, mostró tener un efecto antitumoral en células B16F10 de melanoma murino (dependiente de Hh) al reducir la reincidencia tumoral y metástasis del tumor primario en única dosis de 1.5 mg de aplicación subcutánea. A partir de todo el trabajo realizado en esta tesis, se concluye que 4s es un prometedor agente antagonista de Smo, con un perfil citotóxico selectivo por células neoplásicas vs células no neoplásicas y con un notorio efecto antitumoral capaz de afectar específicamente el crecimiento y reincidencia de tumores dependientes de la vía Hh.
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    Diseño, síntesis, evaluación citotóxica en líneas celulares de cáncer de páncreas y estudios de acoplamiento molecular en el receptor Smoothened de nuevos derivados de purinas trisustituídas
    (2021) Villegas Menares, Alondra Elena; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química y Farmacia
    Diferentes estudios han demostrado que la activación aberrante de la vía de señalización Hedgehog (Hh), estaría involucrada en el origen de diversos tipos de cáncer humanos, entre ellos, el de pulmón, colon y páncreas. Hay numerosos estudios que demuestran que diferentes moléculas pequeñas presentan un efecto inhibitorio en la vía de señalización Hedgehog (Hh). Específicamente, estos moduladores de Hh tienen como blanco farmacológico al receptor Smoothened (Smo). Ejemplo de ello, es el fármaco vismodegib, un antagonista de Smo, utilizado en el tratamiento del carcinoma de células basales y meduloblastoma. Sin embargo, en reportes recientes, se ha detectado resistencia a este fármaco debido a nuevas mutaciones en Smo, lo que obliga a desarrollar nuevos ligandos más eficaces. En función de lo anterior, en esta tesis se diseñaron y sintetizaron 50 nuevos derivados de purina 2,6,9-trisustituida (Series I y II), basados en fragmentos de moléculas bioactivas y con actividad sobre Smo. Las metodologías de síntesis para acceder a estos nuevos compuestos involucraron reacciones de química orgánica clásica. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados a través de diferentes técnicas. Por un lado, se evaluó la viabilidad celular en líneas cancerígenas de páncreas, meduloblastoma y células no neoplásicas. Estos fueron comparados con los controles vismodegib y gemcitabina (fármaco utilizado para el tratamiento de adenocarcinoma pancreático), dando cuenta que 10 ligandos de la Serie II presentaron un IC50 menor a 10 µM en diferentes líneas celulares cancerígenas de páncreas, pero solo 4 de éstos (11c, 16c, 16g y 16f) presentaron un índice de selectividad razonable para futuros estudios biológicos. Para el caso de la Serie I, no se pudo evaluar su citotoxicidad debido a la baja solubilidad. Luego se realizó un estudio bioinformático para determinar los diferentes modos de unión de los ligandos de la Serie II con el receptor Smo, dando cuenta que varios de estos ligandos presentan interacciones del tipo puente de hidrógeno con aminoácidos del sitio de unión esperado en este estudio. Para ligandos de la Serie I, se realizó un estudio de anclaje reverso para encontrar un modelo farmacológico adecuado para este tipo de ligandos, siendo el receptor de adenosina A1 uno de ellos.
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    Effect of triphenylamine as electron-donor evenly spaced in 2, 4, 6 and 8 thiophene units of the main chain : synthesis and properties
    (2015) Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Schott Verdugo, Eduardo Enrique; Zarate, Ximena; Macleod-Carey, D.; Sobarzo Aucal, Patricio Antonio; Gatica, N.; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Schott Verdugo, Eduardo Enrique; Zarate, Ximena; Macleod-Carey, D.; Sobarzo Aucal, Patricio Antonio; Gatica, N.
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    Efficient indium-mediated dehalogenation of aromatics in ionic liquid media
    (2013) Cañete Molina, Álvaro; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo; Zacconi, Flavia C. M.
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    Experimental and theoretical physicochemical study of a new dispirocompound : 4′-(4-fluorophenyl)-2′,7-dimethyl-1,4-dihydro-3H-dispiro[cyclopent[b]indol-2,5′-[1,2]oxazinan-6′,3′-indolin]-2′,3‑dione
    (2021) Satheeshkumar, R.; Montecinos Escobar, Rodrigo Andrés; Vera Colón, Ariesny Gisselle; Prasad, K. J. R.; Kaminsky, W.; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo
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    Fluorescence properties of aurone derivatives: an experimental and theoretical study with some preliminary biological applications
    (2017) Espinosa Bustos, Christian Marcelo; Cortes Arriagada, Diego; Soto Arriaza, Marco; Robinson Duggon, José Luis; Pizarro, Nancy; Cabrera Caballero, Alan Raúl; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo
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    Friedlander Synthesis of Novel Polycyclic Quinolines Using Solid SiO2/H2SO4 Catalyst
    (2021) Satheeshkumar, Rajendran; Shanmugaraj, Krishnamoorthy; Delgado Aguilar, Thalia; Bertrand, Jeanluc; Brito, Iván; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo