Browsing by Author "Fuentealba Patiño, Denis Alberto"

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    A microenvironment-sensitive coumarin-labeled peptide for the assessment of lipid-peptide interactions
    (2020) Mura, F.; Zúñiga Núñez, D.; Mallet, J. M.; Lavielle, S.; Matton, P.; Barrías, P.; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Aspée, A.
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    A study of the Fenton-mediated oxidation of methylene blue-cucurbit[n] uril complexes
    (2015) Fuenzalida, Tomas; Fuentealba Patiño, Denis Alberto
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    Advanced Glycation Endproducts Induce Photocrosslinking and Oxidation of Bovine Lens Proteins Through Type-I Mechanism
    (2009) Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Friguet, Bertrand; Silva Stevens, Eduardo Andrés
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    Aggregation Behavior of Pegylated Bile Acid Derivatives
    (2012) Le Devedec, Frantz; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Strandman, Satu; Bohne, Cornelia; Zhu, X.X.
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    Autosensitized oxidation of glycated bovine lens proteins irradiated with UVA-visible light at low oxygen concentration
    (2008) Ávila, Felipe; Matus, Alex; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Lissi, Eduardo; Friguet, Bertrand; Silva Stevens, Eduardo Andrés
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    Biomass-derived furfural conversion over Ni/CNT catalysts at the interface of water-oil emulsion droplets
    (2020) Herrera, C.; Pinto-Neira, J.; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Sepulveda, C.; Rosenkranz, Andreas; Gonzalez, M.; Escalona, Néstor
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    Cinnamoyl-coumarin hybrid derivatives with remarkable fluorescent molecular-rotor properties in mixtures of DPPC : DOPC LUVs
    (2020) Zúñiga Núñez, D.; Mura, F.; Zamora Jofré, Renato Andrés; Poblete, H.; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Aspée, A.
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    Comparing photo-Fenton degradation of malachite green using Fe II and Fe III salts under UVA light irradiation
    (2016) Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Venegas, Carolina; Morales, Marlene; Waissbluth, Oscar
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    Complejos biosupramoleculares de derivados de Azul de toluidina unidos covalentemente a albúmina de suero humana y su interacción con cucurbit[7]urilo : estudios de su fototoxicidad en células tumorales cultivadas in vitro
    (2022) Mariño Ocampo, Nory Johana; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Pontificia Universidad Católica de Chile. Escuela de Química
    El cáncer es la segunda causa de muerte reportada a nivel mundial, entre las diversas terapias empleadas para su tratamiento se encuentra la terapia fotodinámica (PDT). La PDT consta del uso de tres componentes: oxígeno, un agente fotoactivo llamado fotosensibilizador (PS) y luz. En el contexto de la terapia fotodinámica, el presente trabajo se basó en la síntesis de dos derivados del fotosensibilizador Azul de Toluidina y el empleo de dos vehículos como lo son la albúmina de suero humana (HSA) y el macrociclo cucurbit[7]urilo (CB[7]). Los derivados sintetizados poseen un enlace disulfuro y un anillo de maleimida respectivamente, lo que permitió realizar su conjugación covalente con el residuo de cisteína 34 de la HSA y posteriormente la formación de un complejo biosupramolecular con el CB[7], esto con el objetivo de incrementar su incorporación y efecto fototóxico en células tumorales cultivadas in vitro. Los resultados obtenidos comprueban la síntesis de los derivados, conjugados con la HSA, formación de los complejos de inclusión con el CB[7] y complejos biosupramoleculares con la HSA y el CB[7]. La caracterización química se realizó empleando técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectrometría de masas y dicroísmo circular. La caracterización fotofísica y fotoquímica se realizó determinando los espectros de absorción, fluorescencia en estado estacionario, fluorescencia resuelta en el tiempo, determinación de la fotoestabilidad, rendimiento cuántico de oxígeno singlete y rendimiento cuántico de fluorescencia. Los derivados presentaron mayor fotoestabilidad y un rendimiento cuántico de oxígeno singlete similar respecto a su precursor en solución buffer, estos resultados son de gran interés para su aplicación en la terapia fotodinámica. Los complejos de inclusión entre los derivados y el CB[7] presentaron constantes de asociación altas y cambios en sus propiedades fotofísicas como se vio reflejado en el rendimiento cuántico de fluorescencia y de oxígeno singlete. Los conjugados con la HSA presentaron cambios en sus propiedades fotofísicas con la aparición de una banda de absorción y emisión en el rango visible, y así mismo, cambios considerables en el rendimiento cuántico de oxígeno singlete. Finalmente, los estudios in-vitro de los diferentes derivados y sistemas mostraron una diferencia significativa en la incorporación de los sistemas en los que participaba la HSA como vehículo e influenciando en su fototoxicidad. La información obtenida permitió demostrar las ventajas y el potencial uso de los conjugados y complejos biosupramoleculares en la terapia fotodinámica.
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    Complejos biosupramoleculares de derivados hidrofóbicos de azul de toluidina con cucurbit[7]urilo y albúmina de suero humano, y su efecto fototóxico en células tumorales cultivadas in vitro
    (2018) Robinson Duggon, José Luis; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química
    En el contexto de la terapia fotodinámica del cáncer, en este trabajo se prepararon derivados hidrofóbicos del fotosensibilizador azul de toluidina con ácidos grasos para incrementar su hidrofobicidad y así aumentar su afinidad con la proteína albúmina de suero humano y de igual manera mejorar su incorporación a células tumorales cultivadas in vitro. La investigación se centró en la caracterización de los complejos de inclusión del azul de toluidina y susderivados hidrofóbicos con el macrociclo cucurbit[7]urilo (CB[7]), los aductos del fotosensibilizador y sus derivados hidrofóbicos con la proteína albúmina de suero humano (HSA) y los complejos biosupramoleculares constituidos de los tres componentes. Los resultados obtenidos demuestran que la longitud de la cadena hidrocarbonada tiene un efecto en asociación tanto con el CB[7] como con la HSA. Se pudo evidenciar que la encapsulación genera más oxígeno singlete que las moléculas solas. Por medio de microscopía de fluorescencia se determinó la localización subcelular de los fotosensibilizadores y se pudo observar que independientemente del sistema de transporte utilizado el azul de toluidina y los derivados hidrofóbicos se localizan preferentemente en las mitocondrias y en menor medida en otros organelos como el Retículo Endoplasmático y/o el Aparato de Golgi. Los experimentos de fototoxicidad en las células tumorales cultivadas in vitro, demostraron que mientras que para el derivado hidrofóbico del azul de toluidina con ácido mirístico independiente del sistema de transporte utilizado el efecto fototóxico es similar, sin embargo para el azul de toluidina tanto el complejo biosupramolecular como el aducto de inclusión con HSA presentaron una fototoxicidad considerablemente más altas que el azul de toluidina solo y su complejo de inclusión correspondiente. Los resultados muestran el potencial de los complejos biosupramoleculares en terapia fotodinámica.
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    Complexation of AAPH (2,2′-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride) with cucurbit[7]uril enhances the yield of AAPH-derived radicals
    (2023) Forero Girón, Angie; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Mariño Ocampo, Nory Johana; Gutiérrez Oliva, Soledad; Herrera Pisani, Bárbara Andrea; Toro Labbé, Alejandro; Fuentes Lemus, Eduardo; Davies, Michael J.; Aliaga Miranda, Margarita Elly; López Alarcón, Camilo Ignacio
    AAPH (2,2′-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride), a water-soluble azo compound is widely employed to produce peroxyl radicals for chemical and biological studies. This compound is shown herein to form a stable inclusion complex with cucurbit[7]uril (CB7), a well-established supramolecular host. Competitive binding assays using berberine dye, isothermal titration calorimetry (ITC), and nuclear magnetic resonance (1H-NMR) experiments, provided evidence for the inclusion of AAPH inside the CB7 cavity with a binding constant of 2.5 ± 0.8 x 105 L mol-1 (determined by ITC). Computational analysis at B3LYP-D3BJ/6-311G(d,p) of the complex (AAPH@CB7) showed interactions of the positively-charged amino groups of AAPH with carbonyl functions at the CB7 entrances. Photolysis of AAPH@CB7 by illumination at 365 nm, gave a higher yield of carbon-centered radicals when compared to the absence of CB7, as evidenced by electron paramagnetic resonance spin trapping using α-phenyl-N-t-butylnitrone. Enhanced radical formation was corroborated by increased consumption of pyrogallol red, free Trp and Trp-containing peptides when these were exposed to AAPH@CB7 in the presence of light. The increased yield of radicals generated by AAPH@CB7 is believed to arise from a pull effect of CB7 portals on initial AAPH-derived carbon-centered radicals generated by photolysis. It is proposed that these radicals are exposed and released to the bulk solution and react with O2 to give peroxyl radicals. These results suggest that the AAPH@CB7 complex can be used to generate high yields of peroxyl radicals for their use in studying these species in material, environmental and biomedical sciences amongst others.
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    Conjugados fotosensibilizador-quitosano : síntesis, caracterización fotofísica y evaluación de actividad fungicida : desarrollo de formulación con vistas a su aplicación en postcosecha
    (2021) Dibona Villanueva, Luciano Francesco; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Pontificia Universidad Católica de Chile. Facultad de Química
    En esta Tesis se sintetizaron 2 conjugados químicos basados un fotosensibilizador y quitosano de bajo peso molecular. El primero conjugado está basado en la unión química entre riboflavina a través de PMPI a quitosano tiolado. El segundo conjugado se trata de la unión de protoporfirina IX con quitosano a través EDC. Los conjugados tienen un efecto fungicida potenciado a través de la terapia fotodinámica antimicrobiana. Los conjugados fueron caracterizados a través de técnicas como RMN, FTIR, Absorción UV-visible, Fluorescencia entre otras. Finalmente, su efecto fungicida fue evaluado in vitro en Penicillium digitatum y comparado con sus componentes por separado en distintas condiciones. Los resultados indican que, para la conjugación de riboflavina y quitosano, se modifican las propiedades de fluorescencia y en un examen indirecto se determinó que el conjugado tiene mayor capacidad de generar oxigeno singlete. El conjugado posee mayor actividad fungicida que sus componentes, alcanzando un 100% de inhibición al 0,5% (m/v). En el caso del conjugado de protoporfirina IX y quitosano, esta no modifica las propiedades fotofísicas del fotosensibilizador, pero aumenta en la generación de oxígeno singlete. El conjugado posee mayor actividad fungicida que sus componentes y logra una inhibición del 100% del patógeno al 0,005% (m/v).
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    Direct Oral FXa Inhibitors Binding to Human Serum Albumin: Spectroscopic, Calorimetric, and Computational Studies
    (2023) Mariño Ocampo, Nory Johana; Rodríguez Sánchez, Diego Fernando; Daniel Sebastian, Guerra Diaz; Zúñiga Núñez, Daniel; Duarte, Yorley; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Zacconi, Flavia C. M.
    Direct FXa inhibitors are an important class of bioactive molecules (rivaroxaban, apixaban,edoxaban, and betrixaban) applied for thromboprophylaxis in diverse cardiovascular pathologies.The interaction of active compounds with human serum albumin (HSA), the most abundant protein inblood plasma, is a key research area and provides crucial information about drugs’ pharmacokineticsand pharmacodynamic properties. This research focuses on the study of the interactions betweenHSA and four commercially available direct oral FXa inhibitors, applying methodologies includingsteady-state and time-resolved fluorescence, isothermal titration calorimetry (ITC), and moleculardynamics. The HSA complexation of FXa inhibitors was found to occur via static quenching, and thecomplex formation in the ground states affects the fluorescence of HSA, with a moderate bindingconstant of 104 M−1. However, the ITC studies reported significantly different binding constants (103 M−1) compared with the results obtained through spectrophotometric methods. The suspectedbinding mode is supported by molecular dynamics simulations, where the predominant interactionswere hydrogen bonds and hydrophobic interactions (mainly π–π stacking interactions between thephenyl ring of FXa inhibitors and the indole moiety of Trp214). Finally, the possible implications ofthe obtained results regarding pathologies such as hypoalbuminemia are briefly discussed.
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    Effect of Chitosan–Riboflavin Bioconjugate on Green Mold Caused by Penicillium digitatum in Lemon Fruit
    (2024) Ipinza Concha, Brenda Michelle; Dibona Villanueva, Luciano Francesco; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Pinilla Quispe, Alexander; Schwantes, Daniel; Garzón Nivia, María Alejandra; Herrera Défaz, Mario Andrés; Valdés Gómez, Héctor
    Penicillium digitatum is the causal agent of green mold, a primary postharvest disease of citrus fruits. This study evaluated the efficacy of a novel photoactive chitosan–riboflavin bioconjugate (CH-RF) to control green mold in vitro and in lemon fruit. The results showed total inhibition of P. digitatum growth on APDA supplemented with CH-RF at 0.5% (w/v) and a significant reduction of 84.8% at 0.25% (w/v). Lemons treated with CH-RF and kept under controlled conditions (20 °C and 90–95% relative humidity) exhibited a noteworthy reduction in green mold incidence four days post-inoculation. Notably, these effects persisted, with all treatments remaining significantly distinct from the control group until day 14. Furthermore, CH-RF showed high control of green mold in lemons after 20 days of cold storage (5 ± 1 °C). The disease incidence five days after cold storage indicated significant differences from the values observed in the control. Most CH-RF treatments showed enhanced control of green mold when riboflavin was activated by white-light exposure. These findings suggest that this novel fungicide could be a viable alternative to conventional synthetic fungicides, allowing more sustainable management of lemon fruit diseases.
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    Effect of Ni Metal Content on Emulsifying Properties of Ni/CNTox Catalysts for Catalytic Conversion of Furfural in Pickering Emulsions
    (2021) Herrera Hernández, Carla Pía; Pinto Neira, Josefa; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Sepúlveda, C.; Rosenkranz, Andreas; García-Fierro, J. L.; González, M.; Escalona, Néstor
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    Effect of sodium chloride on the binding of polyaromatic hydrocarbon guests with sodium cholate aggregates
    (2011) Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Thurber, Katie; Bovero, Enrico; Pace, Tamara C.S.; Bohne, Cornelia
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    Electrostatically promoted dynamic hybridization of glucans with cationic polythiophene
    (2016) Fukuhara, G.; Imai, M.; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Ishida, Y.; Kurohara, H.; Yang, C.; Mori, T.; Uyama, H.; Bohne, C.; Inoue, Y.
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    Encapsulation of chemotherapeutic drug melphalan in cucurbit[7]uril : effects on its alkylating activity, hydrolysis, and cytotoxicity
    (2018) Villarroel Lecourt, Gustavo; Carrasco Carvajal, Javiera; Andrade Villalobos, Felipe; Solís Egaña, Fresia; Merino San Martín, Ignacio; Robinson Duggon, José Luis; Fuentealba Patiño, Denis Alberto
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    Fatty Acid Conjugates of Toluidine Blue O as Amphiphilic Photosensitizers: Synthesis, Solubility, Photophysics and Photochemical Properties(dagger)
    (2021) Robinson Duggon, José Luis; Pizarro, Nancy; Gunthe, Germán; Zúñiga Núñez, Daniel; Edwards M., Ana María; Greer, Alexander; Fuentealba Patiño, Denis Alberto
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    Fluorescence properties of aurone derivatives: an experimental and theoretical study with some preliminary biological applications
    (2017) Espinosa Bustos, Christian Marcelo; Cortes Arriagada, Diego; Soto Arriaza, Marco; Robinson Duggon, José Luis; Pizarro, Nancy; Cabrera Caballero, Alan Raúl; Fuentealba Patiño, Denis Alberto; Salas Sánchez, Cristián Osvaldo