Measurement and PC-Saft modelling of the solubility of gallic acid and phloroglucinol in aqueous mixtures of deep eutectic solvents
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Date
2020
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Abstract
Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente
atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones
más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa,
ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud,
como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección
contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos
naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos
con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar
fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría
de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables
con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente
utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas,
biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de
extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el
DES respectivo.
El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes
presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles
cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir
la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15,
303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes
tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el
estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina
como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como
HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales
se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor
comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además,
los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en
el proceso de equilibrio sólido-líquido.
Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes
que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó
debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el
valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la
solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se
obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular
de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el
GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de
los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones
de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas.
El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT
para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo
modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un
análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el
análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto,
estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones
de PC-SAFT que GA.Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente
atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones
más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa,
ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud,
como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección
contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos
naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos
con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar
fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría
de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables
con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente
utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas,
biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de
extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el
DES respectivo.
El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes
presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles
cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir
la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15,
303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes
tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el
estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina
como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como
HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales
se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor
comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además,
los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en
el proceso de equilibrio sólido-líquido.
Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes
que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó
debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el
valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la
solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se
obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular
de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el
GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de
los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones
de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas.
El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT
para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo
modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un
análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el
análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto,
estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones
de PC-SAFT que GA.Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente
atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones
más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa,
ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud,
como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección
contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos
naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos
con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar
fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría
de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables
con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente
utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas,
biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de
extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el
DES respectivo.
El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes
presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles
cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir
la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15,
303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes
tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el
estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina
como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como
HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales
se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor
comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además,
los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en
el proceso de equilibrio sólido-líquido.
Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes
que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó
debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el
valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la
solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se
obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular
de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el
GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de
los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones
de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas.
El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT
para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo
modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un
análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el
análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto,
estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones
de PC-SAFT que GA.
Description
Tesis (Master of Science in Engineering)--Pontificia Universidad Católica de Chile, 2020